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烯丙基-β-環(huán)糊精(allyl-β-CD)試劑

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烯丙基-β-環(huán)糊精(allyl-β-CD)試劑
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烯丙基-β-環(huán)糊精(allyl-β-CD)試劑

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烯丙基-β-環(huán)糊精(allyl-β-CD)試劑

烯丙基-β-環(huán)糊精(allyl-β-CD)描述:

為含雙鍵β-環(huán)糊精單體的制備效率及豐富其種類(lèi),通過(guò)酰胺化反應(yīng)和親核反應(yīng)合成三種分子中含乙烯功能團(tuán)的β-環(huán)糊精單體.具體方法如下:利用β-環(huán)糊精酯(β-CD-6-OTs)和乙二胺(EDA)反應(yīng)引入活潑氨基,再以1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(EDCI)和1-羥基苯并(HOBT)為活化劑,N,N-二異丙基乙胺(DIPEA)為縛酸劑,分別與丙烯酸,丁香酸衍生物發(fā)生酰胺化反應(yīng),制得分子中含雙鍵的β-環(huán)糊精單體;以NaH為催化劑,3-溴丙烯為化學(xué)改性劑,合成分子中含烯丙基的β-環(huán)糊精衍生物;利用質(zhì)譜,紅外光譜以及核磁共振氫譜對(duì)三種單體的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征.結(jié)果表明,在室溫條件下,分別按照β-CD-6-E(1.0 eq),AAc/SA-AC(1.2 eq),HOBT(1.2 eq),DIPEA(3.3 eq),EDCI(1.5 eq)和β-CD(1.0 eq),NaH(20 eq),3-溴丙烯(2.9 eq)的投料比進(jìn)行酰胺化反應(yīng)和親核反應(yīng).表征結(jié)果表明,雙鍵均鍵合β-環(huán)糊精分子中,得到了單取代產(chǎn)物6-丙烯酰乙二胺-β-環(huán)糊精(β-CD-6-EA)和6-丙烯酰化丁香酸-β-環(huán)糊精(β-CD-6-SA-AC),和以雙取代為主的6-0-烯丙基-β-環(huán)糊精(Allyl-β-CD).因此,利用改進(jìn)后的方法制備含雙鍵環(huán)糊精單體,不操作簡(jiǎn)單,,還增加了可聚合環(huán)糊精單體的種類(lèi)和數(shù)量,為今后制備功能的環(huán)糊精高聚物提供了應(yīng)用基礎(chǔ)和思路.

 

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