SiR-DBCO發(fā)射波長674nm的硅基羅丹明染料
產(chǎn)品英文名稱:SiR-DBCO
產(chǎn)品中文名稱:硅基羅丹明-二苯基環(huán)辛炔
CAS:2259859-41-9
核磁共振氫譜
外觀:實(shí)心
分子式:C45H42N4O4Si
分子量:730.94
儲(chǔ)存條件:-20°C,在黑暗中
結(jié)構(gòu)式:
SiR-DBCO發(fā)射波長674nm的硅基羅丹明染料
通過二芳基硅醚中間體與取代反應(yīng), 構(gòu)建硅基羅丹明母核。 通過該合成方法, 我們大大擴(kuò)充了硅基羅丹明染料的種類, 合成了擴(kuò)環(huán)的和具有不對(duì)稱結(jié)構(gòu)的硅基羅丹明衍生物, 并且成功構(gòu)建了含有以前方法難以引入基團(tuán)( 如. Br, - N02等) 的硅基羅丹明衍生物。 在此基礎(chǔ)上, 通過Cl i ck反應(yīng), 將細(xì)胞線粒體靶向基團(tuán)引入到含炔基的硅基羅丹明分子中,合成出具有線粒體靶向功能的近紅外熒光探針, 并成功應(yīng)用于活細(xì)胞線粒體的熒光成像實(shí)驗(yàn)中。
現(xiàn)有硅基羅丹明染料的合成方法操作復(fù)雜, 產(chǎn)率較低, 且底物選擇范圍有限, 大大了硅基羅丹明熒光探針的發(fā)展。 為了解決這一問題, 我們進(jìn)行了硅基羅丹明合成方法學(xué)的研究工作, 研究了一條的硅基羅丹明合成路線。
在合成方法學(xué)研究的基礎(chǔ)上, 我們進(jìn)一步設(shè)計(jì)并合成了功能化硅基羅丹明近紅外熒光探針, 并應(yīng)用于活細(xì)胞近紅外熒光成像研究中。 一方面, 硅基羅丹明的螺環(huán)化已被是一種的設(shè)計(jì)“ 關(guān)- 開" 型熒光探針的手段, 具有熒光背景低和檢測(cè)靈敏度高等優(yōu)點(diǎn)。 另一方面, 在對(duì)硅基羅丹明的性質(zhì)進(jìn)行研究過程中我們發(fā)現(xiàn), 相較于具有類似結(jié)構(gòu)的羅丹明分子, 硅基羅丹明有著許多性質(zhì), 其中較為突出的一點(diǎn)是硅基羅丹明分子中的螺環(huán)具有的穩(wěn)定性, 是對(duì)H+有很強(qiáng)的耐受性。 這使得硅基羅丹明在正常生理?xiàng)l件下和酸性環(huán)境中都有的熒光背景。 因此, 含有螺環(huán)結(jié)構(gòu)的硅基羅丹明分子能夠以較高的信噪比實(shí)現(xiàn)酸性條件下不同分析物的近紅外熒光成像。
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