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醫(yī)療衛(wèi)生,生物產(chǎn)業(yè) |
中文名丙二酸二乙酯外文名diethyl malonate別 名胡蘿卜酸乙酯、丙二酸乙酯、胡蘿卜酸二乙酯化學(xué)式C7H12O4分子量160.1678CAS登錄號105-53-3EINECS登錄號203-305-9熔 點-50℃(223K)沸 點199.30℃密 度1.06 g/cm³
丙二酸二乙酯是一種有機物,化學(xué)式為C7H12O4。 無色芳香液體;熔點-50℃,沸點199.3℃;相對密度為1.0551(20/4℃);不溶于水,易溶于醇、醚和其他有機溶劑中。
中文名稱: 丙二酸二乙酯
英文名稱: diethyl malonate
中文名稱2: 胡蘿卜酸乙酯 、丙二酸乙酯、胡蘿卜酸二乙酯
英文名稱2: malonic ester
CAS號:105-53-3
EINECS號: 203-305-9
分子式: C7H12O4
分子量: 160.17
主要成分: 含量:≥98%;酸度(以丙二酸計)≤0.5%。
化學(xué)試劑分析純:含量:≥99%;酸度(以丙二酸計)≤0.05%。
性狀:無色液體,具有甜的醚氣味。
熔點:-50℃
沸點:199.3℃
相對密度:1.0551
折射率:1.4135
閃點:100℃
蒸汽壓:0.344mmHg at 25°C
溶解性:與醇、醚混溶,溶于氯仿、苯等有機溶劑。稍溶于水。20℃時水中溶解度為2.08g/100ml。
1.有機合成中間體,用于制備2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶。還用作硝酸纖維素的增塑劑;
2.在染料、香料、磺酰脲類除草劑等生產(chǎn)中用途廣泛。主要用于生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比酸、烷基丙二酸二乙酯,進而合成醫(yī)藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯并咪唑酮類有機顏料;
3.用作醫(yī)藥氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比的中間體;
4 GB 2760-2014規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋果、葡萄、櫻桃等水果型香精;
5.丙二酸酯是有機合成中十分有用的試劑,能夠發(fā)生水解和脫羧反應(yīng),同時亞甲基較易形成碳負(fù)離子而發(fā)生?;⑼榛?、醛醇反應(yīng)和Michael反應(yīng)等;
[1] 酰化反應(yīng):丙二酸二乙酯的?;磻?yīng)會伴隨有部分水解和脫羧反應(yīng),此?;磻?yīng)可應(yīng)用到β-酮酯的合成。丙二酸二乙酯水解脫去一個酯基,然后與苯甲酰氯(或類似物)發(fā)生?;磻?yīng),隨后轉(zhuǎn)化成喹諾酮衍生物;
烷基化反應(yīng):在堿 (如NaOH等) 的作用下,
丙二酸二乙酯的亞甲基較易形成碳負(fù)離子,進而可發(fā)生烷基化等反應(yīng);
[2] 此外,丙二酸二乙酯的亞甲基也能夠發(fā)生氯代反應(yīng);
與醛等的反應(yīng):在與醛或酮的反應(yīng)中,經(jīng)常發(fā)生環(huán)縮合反應(yīng)。如在銅(II)的催化下,三聚甲醛與丙二酸二乙酯發(fā)生環(huán)合,形成六元環(huán)化合物;
Michael反應(yīng):丙二酸二乙酯亞甲基所形成的碳負(fù)離子能夠與α,β-不飽和羰基化合物(或類似物)發(fā)生1,4-共軛加成反應(yīng);
成環(huán)反應(yīng):在有機合成反應(yīng)中,丙二酸二乙酯中的亞甲基除了能夠形成碳負(fù)離子而發(fā)生親核反應(yīng)外,其酯基部分也能夠發(fā)生親核取代反應(yīng),多個反應(yīng)位點的存在使得丙二酸二乙酯在與多官能團化合物反應(yīng)時極易成環(huán)。